TIPOS DE PROYECCIONES

Proyección de Fischer

¿Cómo hacer una proyección de Fischer?

Proyectar consiste en dibujar en dos dimensiones (plano) una molécula. En la proyección de Fischer la molécula se dibuja en forma de cruz con los sustituyentes con los sustituyentes que van al fondo del plano en la vertical y los grupos que salen hacia nosotros en la horizontal, el punto intersección de ambas líneas representa el carbono proyectado.

Proyección de Fischer del 2-Clorobutano
La proyección de Fischer puede hacerse para varios carbonos de la molécula. El primer paso consiste en dibujar la molécula eclipsada y en segundo lugar girarla dejando unos grupos hacia nosotros y otros al fondo del papel.

Notación R/S en proyección de Fischer

Configuración absoluta en Proyección de Fischer

Podemos dar notación R/S en una proyección de Fischer siguiendo unas sencillas reglas. Primero asignamos prioridades a los cuatro grupos que se unen al carbono asimétrico. En segundo lugar nos fijamos en la posición del grupo d, si está arriba o abajo en la proyección de Fischer el giro en el sentido de las agujas nos da notación R y el giro en sentido contrario notación S, si está a derecha o izquierda el giro en sentido de las agujas da notación S y el giro en sentido opuesto notación R.

CONSEPTOS IMPORTANTES

ENANTIOMEROS:
tienen propiedades fisicas diferentes ecepto por la direccion en la que devia la luz polarizada las propiedades quimicas de los enantiomeros tambien son identicas septo cuando se hacen reaccionar con compuestos opticamentes activos

ESTRUCTURALES:
son compuestos que apesar de tener la misma formula molecular difieren en el orden en que estan conectados de forma diferentes.

GEOMETRICOS:
los que se origina por la distancia orientacion de atomos o grupos respecto de un doble enlace o un plano de anillo.

CONFORMACIONALES:
son estereoisomeros que se caracterizan por poder interconvertirse, convirtiendose en otro isomero de la misma molecula

ISOMEROS OPTICOS

cuando un compuesto tiene al menos un atomo de carbono asimetrico o quiral es decir un atomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes pueden formarse dos variedades distintas llamados estereoisomeros opticos enentiomeros o formas quirales aunque todos los atomos estan en la misma pocision y enlazados de igual manera los isomeros opticos no se pueden superponer y uno es una imagen especular del otro.




actividad obtica

Los enantiómeros poseen casi todas las propiedades físicas idénticas, con la excepción de la actividad óptica. Uno de los enantiómeros produce rotación de la luz polarizada a la derecha (dextrógiro) y el otro rota la luz polarizada a la izquierda (levógiro).

Los enantiómeros y la actividad óptica

Los enantiómeros presentan propiedades físicas idénticas, con la excepción de su comportamiento frente a la luz polarizada. Un enantiómero gira el plano de la luz polarizada en el sentido de las agujas del reloj, es dextrógiro (+). El otro enantiómero provoca rotación en el sentido contrario al de las agujas del reloj, es levógiro (-). Este fenómeno asociado a sustancias quirales se conoce como actividad óptica.

ENENATIOMEROS

Los enantiómeros son imágenes especulares no superponibles. Se caracterizan por poseer un átomo unido a cuatro grupos distintos llamado asimétrico o quiral.


ESTEREOISOMEROS

Los estereoisómeros tienen todos los enlaces idénticos y se diferencian por la disposición espacial de los grupos. Se clasifican en isómeros cis - trans o geométricos, enantiómeros y diastereoisómeros.

Definición de Diastereoisómeros

Son moléculas que se diferencian por la disposición espacial de los grupos, pero que no son imágenes especulares. Un tipo de diastereoisómeros son los isómeros geométricos (alquenos cis y trans). Para que dos moléculas sean diastereoisómeros es necesario que al menos tengan dos centros quirales. En uno de los centros los sustituyentes están dispuestos igual en ambas moléculas y en el otro deben cambiar.

CENTRO QUIRAL O ASIMETRICO

Se llama centro quiral o asimétrico a un átomo unido a cuatro sustituyentes diferentes. Una molécula que posee un centro quiral tiene una imagen especular no superponible con ella, denominada enantiómero.

EJEMPLO DE MOLECULA QUIRAL



Nomenclatura de enantiómeros

Reglas para nombrar enantiómeros

Para dar notación R/S a un centro quiral es necesario asignar prioridades a los sustituyentes mediante las siguientes reglas:

Regla 1

Las prioridades de los átomos unidos al quiral se dan por números atómicos. En el caso de isótopos, tiene prioridad el de mayor masa atómica.

Regla 2

Cuando dos o más sustituyentes unidos al centro quiral tengan la misma prioridad, se continua comparando las cadenas átomo a átomo hasta encontrar un punto de diferencia.

Regla 3

Los enlaces dobles y triples se desdoblan considerándolos como si fueran enlaces sencillos.

ISOMEROS GEOMETRICOS

son los que se originan por la distinta orientacion de atomos o grupos respecto de un doble enlace o un plano de anillo, estos son estereoisomeros que no pueden convertirse uno en otro sin que se rompa un enlace quimico estos se presenta en pares y utulizan los terminos cis-trans. un ejemplo d un isomero geometrico:



termino CIS significa que dos atomos en particulares so adyacentes y TRANS cuando dos grupos o dos atomos existen de lado opuesto de la formula estructural en conclucion este termino es " son compuestos que difieren en la pocicion espacial de su grupo se llaman cis los isomeros geometricos que tienen los grupos al mismo lado y trans los que lo tienen a lados opuestos."


ISOMERIA CIS Y TRANS


La isomería cis-trans (o isomería geométrica) es un tipo de estereoisomería de los alquenos y cicloalcanos. Se distingue entre el isómero cis, en el que los sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del cicloalcano, y el isómero trans, en el que están en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del cicloalcano.

ISOMEROS ESTRUCTURALES

los isomeros estructurales son compuestos que apesar de tener la misma formula molecular difieren en el orden en que estan conectados de forma diferente.
los isomeros estructurales tambien se clasifican en isomeros de cadena, de posicion y de funcion.

ejemplo de isomeros de cadena


este es un isomero de posicion


isomero de funcion lleva como funcion al amino

ISOMEROS

Se llaman isómeros a aquellas moléculas que poseen la misma fórmula molecular pero diferente estructura. Se clasifican en isómeros estructurales y estereoisómeros. En química, los isómeros son moléculas con la misma fórmula química y el mismo tipo de enlaces entre átomos, pero en el que éstos están dispuestos de diferente forma. Típicamente, los isómeros tienen muchas características similares, incluso idénticas, en cuanto a sus propiedades y reactividad. Un ejemplo de isómeros son las moléculas del alcohol etílico o y el éter dimetílico

Isómeros estructurales
Los isómeros estructurales difieren en la forma de unir los átomos y a su vez se clasifican en isómeros de cadena de posición y de función.

Isómeros estructurales
Definición de isómeros
Se llaman isómeros a moléculas que tienen la misma formula molecular pero distinta estructura. Se clasifican en isómeros de cadena, posición y función.
EJEMPLO

OBJETIVO DE LA ESTEREOQUÍMICA

La estereoquímica es un avance fundamental con respecto al estudio de la mera fórmula molecular. Se distingue la estereoquímica estática, que estudia la estructura espacial de las moléculas, de la estereoquímica dinámica, que se refiere a las modificaciones de esa estructura durante una reacción química. La estructura de las moléculas no es rígida: los átomos o grupos que las componen pueden ser sometidos a movimientos de rotación y cambiar así de conformación.

ESTEREOISOMEROS

Los estereoisómeros son los isómeros cuyos átomos están conectados en el mismo orden, pero con disposición espacial diferente. Estos se dividen en :

*Isómeros Geométricos
*Isómeros Ópticos


Los Isómeros son compuestos que presentan la misma fórmula molecular, pero propiedades físicas y/o químicas distintas

RESEÑA DE ESTEREOQUIMICA

En 1815, el físico francés Jean Baptista Biot dio los primeros pasos en el campo de la estereoquímica al descubrir la actividad óptica, una propiedad de determinadas sustancias orgánicas que modifican el plano de polarización de la luz polarizada. En 1848, Pasteur utilizó este principio para separar tartratos mediante luz polarizada.El químico francés Joseph A. Le Bel y el químico físico holandés Jacobus H. van't Hoff explicaron en 1874, de forma independiente, ese fenómeno a partir de la estructura tetraédrica del carbono. Efectivamente, el centro de asimetría del átomo de carbono imprime una rotación inversa a la luz polarizada en cada uno de los “inversos ópticos” o “enantiómeros”. Tres años más tarde, Emil Fischer explicó la estereoquímica de los azúcares, y en la década de 1910 el químico suizo Alfred Werner aplicó la estereoquímica a los compuestos de coordinación.